Rubyのインストールに使用されたプログラムがわからない場合にRubyバージョンをアップグレードするにはどうすればよいですか？

/usr/bin/ruby存在するがbrew upgrade rubyyieldであるという事実Error: ruby not installedは、Rubyがインストールされているが、Homebrew以外のツールを使用してインストールされたことを意味するというのは正しいですか？

はい。

もしそうなら、Rubyが私のシステムにどのように/どこにインストールされたかをどのように知ることができますか？

OS Xが付属しています（今のところ）。ただし、Appleはこれを廃止する予定です。こちらをご覧ください。

Rubyのアップグレードにはどのようにアプローチすればよいですか？

これは意見に基づいていますが、私はbrewで管理brew install rubyします。つまり、あなたもそれを行う必要があります。brew installシステムrubyの代わりにedrubyを使用するようにするには、addのようなものを追加します。

export PATH=/usr/local/opt/ruby/bin:/usr/local/lib/ruby/gems/2.6.0/bin:${PATH}

あなたに~/.bash_profile。具体的には、（a）brewrubyとそれに関連するすべての実行可能ファイルを提供するパス、および（b）を介してインストールされる実行可能ファイルgemが存在するパスを追加する必要があります。

（a）については、の出力を見てください。たとえば、次のようbrew info rubyになります。

...

If you need to have ruby first in your PATH run:
  echo 'export PATH="/usr/local/opt/ruby/bin:$PATH"' >> ~/.bash_profile

...

したがって、/usr/local/opt/ruby/binパスへの追加。あなたの場合はlsそのディレクトリ、あなただけではなく表示されますruby実行可能なだけでなくirb、gem、bundle、rake、およびいくつかの他の。つまり、bundle installまたはを実行するとgem install、それが使用されます。

（b）の場合、インストールされたgem実行可能ファイルがどこに配置されるかを知る必要があります。gem envコマンドが役立ちます：

$ gem env | grep 'EXECUTABLE DIRECTORY'
  - EXECUTABLE DIRECTORY: /usr/local/lib/ruby/gems/2.6.0/bin

したがって、2番目のパス/usr/local/lib/ruby/gems/2.6.0/binをmy inmyに追加$PATHします~/.bash_profile。